Органическая химия

Взгляд из лаборатории

FONT_SIZE

SCREEN

Cpanel

Статьи

Хроматография - это метод разделения и анализа смесей веществ, основанный на... Читать далее...

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Инфракрасной спектроскопии. Смотреть...

Реакция Такая-Ломбардо (Takai-Lombardo reaction, Takai-Lombardo olefination)

Олефинирование по Такаю-Ломбардо - реакция метилирования кетонов. В 1982 году Ломбардо[1] модифицировал реакцию Такая и всесторонне ее исследовал. Метилирование неактивированных кетонов происходит под действием тетрохлорида титана (IV), цинка (в качестве восстановителя) и бромистого метилена. В тех же условиях альдегиды образуют пинаколы. Енолизируемые кетоны, имеющие хиральный центр в α-положении, не эпимиризируются (нейтральные условия).

Реакция совместима с большинством функциональных групп, включая (THP-эфиры, TBDMS-эфиры, ацетали, сложные эфиры, кислоты, спирты и лактоны.[1]

Механизм

Детальный механизм реакции не известен, однако, по-видимому, подобен реакции Такая-Утимото.

 

Литература

  1. L. Lombardo. Methylenation of carbonyl compounds with Zn--CH2Br2--TiCl4. Application to gibberellins. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4293–4296. DOI.
  2. Методика реакции Такая-Ломбардо на сайте Organic Syntheses.