Кипячение и нагревание – наиболее часто использующиеся техники в органической химии... 
Видеоурок, посвященный основам интерпретации ЯМР спектров. - Подробности
- Опубликовано 28 Май 2014
- Автор: Administrator
Техника работы с литийдиизопропиламином (LDA)
Для реакции с 1 ммоль исходного соединения.
Получение LDA
К раствору диизопропиламина (0.17 мл, 1.2 ммоль) в тетрагидрофуране (ТФГ) (3 мл) при -78 °C добавляют предварительно оттитрованный 1.6 M раствор n-BuLi в гексане (0.69 mL, 1.1 mmol). Смесь перемешивают 1 минуту при -78 °C. Полученный раствор LDA используют.
Качество реагентов
- Диизопропиламин рекомендуется хранить над молекулярными ситами. Если его чистота остается под вопросом - перегнать над гидридом кальция (100 мл/г).
- ТГФ должен быть сухой.
- Реакцию рекомендуется проводить в атмосфере аргона.
Использование LDA
Раствор исходного соединения (1 ммоль) в ТГФ (2 мл) добавляют с помощью шприца к раствору LDA (добавление исходного соединения к LDA позволяет избежать побочных реакций между депротонированным и исходным соединениями). Смесь перемешивают в течение 15 минут при -78 °C (для депротонирования редко нужно более 15 минут, только если остается непрореагированное исходное соединение, хотя это может быть связано с присутствием воды).
К полученному раствору прибавляют раствор электрофила (1.2 ммоль) в виде твердого вещества или раствора в ТГФ (2 мл). Перемешивают 15 минут при -78 °C и затем 1 час при 0 °C.
После окончания реакции добавляют 1 M водный NH4Cl и продукт экстрагируют подходящим растворителем, промывают водой, сушат над MgSO4. После удаления растворителя, остаток очищают подходящим методом (хроматография, перегонка, перекристаллизация и т.д.).
