Органическая химия

Взгляд из лаборатории

FONT_SIZE

SCREEN

Cpanel

Статьи

Кипячение и нагревание – наиболее часто использующиеся техники в органической химии... Читать далее...

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Высокоэффективной жидкостной хроматографии. Смотреть...

ЯМР: химические сдвиги примесей (растворители, газы, основные органические вещества)

При анализе спектров ЯМР часто бывают ситуации, что вещество, чистое на ТСХ содержит дополнительные "нежелательные" пики. Однако, это не повод отчаиваться. В большинстве случаев дополнительные пики оказываются, пиками растворителей, использованных при очистке (перекристаллизации, хроматографии) или других примесей, имеющихся в растворителях, например, добавляемых для стабилизации антиоксидантов, регуляторов кислотности и т.д.. Иногда в спектре можно обнаружить примеси вакуумной смазки, силиконового масла и т.п. Поэтому не удивительно, что химики озаботились созданием специальных таблиц, в которых быстро можно отыскать химические сдвиги нежелательных примесей и установить их природу.

В этой связи можно порекомендовать две работы:

  • В 1997 году Hugo E. Gottlieb опубликовал работу, содержащую химические сдвиги (1Н и 13С) наиболее распространенных растворителей и их примесей в дейтерированных ЯМР растворителях:[1]
  • В 2010 году Gregory Fulmer в Organometallics пошел дальше. Он приводит данные химических сдвигов не только растворителей, но и газов, а также некоторых других органических веществ полезных для химика работающему с металлоорганическими веществами.[2] Что особенно удобно, основные данные находятся в Supporting Information и доступны для свободного скачивания.
Если вы по прежнему не установили структуру вашего "побочного". Можно воспользоваться бесплатной базой данных, в которой собрано гигантское количество спектров органических веществ (1Н, 13С ЯМР, ИК и других): AIST:RIO-DB:
 

Литература

  1. H.E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman. NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512–7515. DOI.
  2. G.R. Fulmer, A.J.M. Miller, N.H. Sherden, H.E. Gottlieb, A. Nudelman, B.M. Stoltz, J.E. Bercaw, K.I. Goldberg. NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist. Organometallics 2010, 29, 2176–2179. DOI.