Органическая химия

Взгляд из лаборатории

FONT_SIZE

SCREEN

Cpanel

Статьи

Фильтрование - механическая операция отделения твердого вещества от жидкого при помощи... Читать далее...

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Масс-спектрометрии. Смотреть...

Реакция Барбье (Barbier Reaction)

Реакция Барбье - реакция присоединения алкилгалогенида к карбонильным соединениям, протекающая в присутствии металлов (магния, цинка, алюминия, олова, свинца, самария и т.д.) или их солей, завершающаяся образованием спиртов. Была предложена французским химиком Филиппом Барбье в 1899 году.[1] Позднее, его ученик, Виктор Гриньяр, разработает на основе этой реакции получение реактивов Гриньяра, что принесет ему Нобелевскую премию в 1912 году.

В отличие от реакции Гриньяра, металлоорганический реагент образуется in situ, и непосредственно реагирует с карбонильным соединением. Это особенно удобно, когда металлорганическое соединение не стабильно. В некоторых случаях (Zn, Sn, In и некоторые другие металлы) реакцию можно проводить в водных растворах.[2]

Механизм

Образование металлоорганического соединения протекает по окислительно-восстановительному механизму через синглетный перенос электрона (SET) от металла к галогениду с образованием свободного радикала (•R3), который после очередного переноса электрона дает металлоорганическое соединение.

Дальнейшее протекание реакции возможно либо через образование циклического интермедиата (путь "А") или через синглетный перенос электрона (путь "Б").

Литература

  1. P. Barbier. "Synthèse du diéthylhepténol". Compt. Rend. 1899, 128, 110. DOI.
  2. Методика реакции Барбье на сайте Organic Syntheses.