Органическая химия

Взгляд из лаборатории

Статьи

Перегонка (дистилляция) – способ разделения смеси жидких веществ, основанный на ... Читать далее...

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Газовой хроматографии. Смотреть...

Подробности: Опубликовано 28 Май 2014; Автор: Administrator

Реакция Барбье (Barbier Reaction)

Реакция Барбье - реакция присоединения алкилгалогенида к карбонильным соединениям, протекающая в присутствии металлов (магния, цинка, алюминия, олова, свинца, самария и т.д.) или их солей, завершающаяся образованием спиртов. Была предложена французским химиком Филиппом Барбье в 1899 году.^[1] Позднее, его ученик, Виктор Гриньяр, разработает на основе этой реакции получение реактивов Гриньяра, что принесет ему Нобелевскую премию в 1912 году.

В отличие от реакции Гриньяра, металлоорганический реагент образуется in situ, и непосредственно реагирует с карбонильным соединением. Это особенно удобно, когда металлорганическое соединение не стабильно. В некоторых случаях (Zn, Sn, In и некоторые другие металлы) реакцию можно проводить в водных растворах.^[2]

Механизм

Образование металлоорганического соединения протекает по окислительно-восстановительному механизму через синглетный перенос электрона (SET) от металла к галогениду с образованием свободного радикала (•R³), который после очередного переноса электрона дает металлоорганическое соединение.