- Подробности
- Опубликовано 14 Сентябрь 2013
- Автор: Administrator
Реакция Ройхута-Курье (Rauhut-Currier Reaction)
В 1963 году Ройхут и Курье обнаружили, что в присутствии тризамещённых фосфинов происходит димеризация электронодифицитных алкенов (акрилонитрилы, этилакрилаты).[1]Данная реакция является винилогическим вариантом реакции Морита-Бейлиса-Хиллмана. В качестве катализатора могут быть использованы триалкил или арилфосфины, DABCO, DBU.

Внутримолекулярная реакция приводит к формированию асимметрического центра. При использовании хиральных катализаторов, становится возможным получение оптически активных продуктов.[2]
Механизм
Реакционный механизм аналогичен реакциям Штеттера, Морита-Бейлиса-Хиллмана и бензоиновой конденсации.
На первой стадии тризамещенный фосфин присоединяется к активированному алкену 1 с образованием цвиттер-ионного интермедиата 4, который присоединяется по Михаэлю ко второй молекуле активированного алкена. Перенос протона ведет к образованию енолята 7, который разлагается на исходный фосфин и продукт реакции 3.