Органическая химия

Взгляд из лаборатории

FONT_SIZE

SCREEN

Cpanel

Статьи

Хроматография - это метод разделения и анализа смесей веществ, основанный на... Читать далее...

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Ядерного Магнитного Резонанса. Смотреть...

Реакция Кори-Уинтера (Corey-Winter Olefination)

Реакция Кори-Уинтера - двухстадийный метод получение алкенов из 1,2-диолов, через разложение промежуточных циклических тионкарбонатов под действием триалкилфосфитов. Предложен Кори и Уинтером в 1963 году.[1] Реакция протекает путем син-элиминирования, что стереоспецифически приводит к соответствующим алкенам. Геометрия алкенов зависит от конфигурации исходного диола (цис- или транс-).

См. также олефинирование по Иствуду.

Механизм

Реакция протекает при нуклеофильной атаке атома серы триалкилфосфином (2-->3). Интермедиат 3 отщепляет тиофосфат (за счет образования прочной связи P=S), образуя карбен 4, вступающий в реакцию со второй молекулой триалкилфосфина (4-->5), что приводит к син-разложению илида 5 и стереоспецифическому образованию алкена.

 

Литература

  1. E. J. Corey, R. A. E. Winter. A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 26772678. DOI.