Перегонка (дистилляция) – способ разделения смеси жидких веществ, основанный на ... 
Видеоурок, посвященный основам Интерпретации ИК и масс-спектров. - Подробности
- Опубликовано 14 Сентябрь 2013
- Автор: Administrator
Реакция Кори-Уинтера (Corey-Winter Olefination)
Реакция Кори-Уинтера - двухстадийный метод получение алкенов из 1,2-диолов, через разложение промежуточных циклических тионкарбонатов под действием триалкилфосфитов. Предложен Кори и Уинтером в 1963 году.[1] Реакция протекает путем син-элиминирования, что стереоспецифически приводит к соответствующим алкенам. Геометрия алкенов зависит от конфигурации исходного диола (цис- или транс-).
См. также олефинирование по Иствуду.
Механизм
Реакция протекает при нуклеофильной атаке атома серы триалкилфосфином (2-->3). Интермедиат 3 отщепляет тиофосфат (за счет образования прочной связи P=S), образуя карбен 4, вступающий в реакцию со второй молекулой триалкилфосфина (4-->5), что приводит к син-разложению илида 5 и стереоспецифическому образованию алкена.
Литература
- E. J. Corey, R. A. E. Winter. A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2677–2678. DOI.