Органическая химия

Взгляд из лаборатории

FONT_SIZE

SCREEN

Cpanel

Статьи

Хроматография - это метод разделения и анализа смесей веществ, основанный на... Читать далее...

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Масс-спектрометрии. Смотреть...

Реакция Перкова (Perkow Reaction)

Реакция Перкова - взаимодействие триалкилфосфитов с галогенокитонами, приводящее в отличие от реакции Михаэлиса-Арбузова к диалкилвинилфосфатам.[1] Как правило, в роли галогенов выступают хлор или бром. В случае йода реакция ведет к образованию диалкилфосфонатов (обычная реакция Арбузова-Михаэлиса).

Механизм

Атом фосфора атакует карбонильную группу гелогенокетона 2, образуя цвиттер-ионный интермедиат 3, который перегруппировывается (3-->4) с выделением галогенида. Катионный интермедиат 4 снова подвергается нуклеофильной атаки, в данном случае уже галогенидом (см. также реакцию Михаэлиса-Арбузова), что приводит к конечному фосфату 3.

Литература

  1. W. Perkow. Umsetzungen mit Alkylphosphiten. I. Mitteil.: Umlagerungen bei der Reaktion mit Chloral und Bromal. Chem. Ber. 1954, 87, 755–758. DOI.