Кипячение и нагревание – наиболее часто использующиеся техники в органической химии... 
Видеоурок, посвященный основам Газовой хроматографии. - Подробности
- Опубликовано 28 Май 2014
- Автор: Administrator
Титрование с N-бензилбензамидом
В 1997 году Chong с сотр. предложили метод титрования литийорганических реагентов в присутствии N-бензилбензамида (1) в качестве индикатора и реагента.[1] При использовании этого метода очень легко обнаружить точку эквивалентности (синяя окраска), а исходный реагент легко доступен.
Добавление литийорганического соединения к раствору соединения 1 в сухом тетрагидрофуране дает бесцветный моноанион 2. В точке эквивалентности (завершение титрования) появляется синяя окраска дианиона 3.
Недостатками метода являются: проведение титрования при различной температуре от -40 °С (n-BuLi, sec-BuLi, t-BuLi) до 0 °С (для ароматических соединений и MeLi). Реактивы Гриньяра, LiHMDS и KHMDS - не дают окраски.
Методика титрования
В сухую колбу Шленка в токе аргона вносят N-бензилбензамид (1) (100-300 мг). Добавляют сухой тетрагидрофуран (10 мл). К полученному раствору при -40 °С и перемешивании добавляют по каплям исследуемый раствор металлоорганического соединения при помощи шприца. После каждой капли образуется синий раствор (дианион), который очень быстро обесцвечивается (моно-анион). В конечной точке титрования резко появляется синяя окраска, которая более не исчезает (10-30 минут).
Качество реагентов
1. Используемый N-бензилбензамид (1) должен быть сухой.
2. Тетрагидрофуран рекомендуется пропустить через безводный оксид алюминия. Хранить под аргоном над молекулярными ситами (см. современные методы осушения растворителей).
Литература
[1] A.F. Burchat, J.M. Chong, N. Nielsen. Titration of alkyllithiums with a simple reagent to a blue endpoint. J. Organomet. Chem. 1997, 542, 281-283.