Титрование литийорганических соединений (n-BuLi, sec-BuLi) в присутствии дифенилуксусной кислоты (1) - обычная практика при работе с этими соединениями.

На первом этапе депротонирование дифенилуксусной кислоты (1) под действием литийорганического соединения не приводит к изменению окраски. Раствор остается бесцветным, хотя может выпадать литиевая соль 2 в виде белого осадка, который, однако, не мешает титрованию. Когда вся кислота 1 превратится в литиевую соль 2 начнется депротонирование ее альфа-положения, что дает дианион 3, который благодаря делокализации отрицательного заряда является окрашенным (желтый цвет), что и является точкой эквивалентности.

Концентрация определяется по формуле (ммоль дифенилуксусной кислоты (1))/(мл затраченного литийорганического соединения).

Методика титрования

В сухую колбу Шленка в токе аргона вносят дифенилуксусную кислоту (1) (100 мг, 0.47 ммоль). Добавляют сухой тетрагидрофуран (2 мл). К полученному раствору при перемешивании добавляют по каплям исследуемый раствор литийорганического соединения при помощи шприца. После каждой капли образуется желтый раствор, который очень быстро обесцвечивается. Ближе к концу титрования выпадает белый осадок. В конечной точке титрования желтая окраска раствора более не исчезает.

Качество реагентов

1. Используемая дифенилуксусная кислота (1) должна быть сухой для точного титрования. Она может быть перекристаллизована из толуола с последующей сушкой в вакуумном эксикаторе при 50 °С над CaCl₂.

2. Тетрагидрофуран рекомендуется пропустить через безводный оксид алюминия. Хранить под аргоном над молекулярными ситами (см. современные методы осушения растворителей).