Органическая химия

Взгляд из лаборатории

FONT_SIZE

SCREEN

Cpanel

Статьи

Фильтрование - механическая операция отделения твердого вещества от жидкого при помощи... Читать далее...

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Газовой хроматографии. Смотреть...

Осушение экстрактов продуктов реакций

Осушение. Фотограф: Болотов П.М.

После экстракции органический растворитель способен содержать значительное количество воды. В результате, после его удаления, продукт будет также "загрязнен" водой. Поэтому перед удалением растворителя органический экстракт рекомендуется осушить (путем добавления осушающего агента). Однако, следует упомянуть, ряд случаев, когда можно этого не делать. Например, если сам растворитель при отгонке способен удалять воду в значительных количествах в виде азеотропа (см. список водных азеотропов), либо продукт в дальнейшем планируется очищать колоночной хроматографией на силикагеле или окиси алюминия, которые сами являются хорошими осушающими агентами.

 

 

Область применения

  1. Удаление остатков воды после экстракции из водных растворов. Пример: осушение экстрагента сульфатом натрия. Образование кристаллогидрата Na2SO4•10H2O.
  2. Предварительная обработка растворителей с большим содержанием воды для последующего более тщательного осушения. Пример: выдерживание 96% этанола над CuSO4.

Оборудование

Осушение экстрактов продуктов заключается в добавлении подходящего осушителя. Типичный прибор для осушения приведен на рисунке:

Схема аппарата для осушения
  1. Плоскодонная колба. Смесь жидкостей должна занимать не более 2/3 объема колбы для эффективного перемешивания содержимого.
    Посмотреть
    Плоскодонная колба
  2. Осушаемая жидкость. Осушение окончено, когда осушаемая жидкость становится полностью прозрачной.
  3. Осушитель. Выбор осушителя определяется из свойств осушаемой смеси. Главное требование - инертность по отношению как к растворенному веществу, так и растворителю. Количество осушителя зависит от количества растворенной воды (см. Видеоурок по определению необходимого количества осушителя)
  4. Перемешивающее устройство. Скорость осушения больше зависит не от количества осушителя, а от эффективного перемешивания. Так как поглощающая способность осушителей достаточно велика (см. здесь). Поэтому для ускорения процесса осушения можно оставить суспензию с осушителем на магнитной мешалке.

Рекомендации

  1. Важно! Не следует добавлять очень большое количество осушителя, так как вещество может сорбироваться на осушителе.
  2. Осушитель следует добавлять небольшими порциями при перемешивании и следить, когда осушитель перестанет слипаться.
  3. Раствор следует выдерживать над осушителем не менее 1 часа.
  4. Для отделения осушителя от раствора используют фильтрование.
  5. При большом количестве воды (когда ее капли видны не вооруженным глазом) следует добавить небольшое количество осушителя для ее фиксации и декантировать экстракт в сухую колбу. После чего добавить свежие порции осушителя.

Определение воды по К. Фишеру

Прибор для кулонометрического титрования по Фишеру. Фотограф: Admin

Вода – это превосходный растворитель. Нетоксичный и дешевый. Однако лишь немногие органические реакции способны протекать в водной среде. Более того, вода способна оказывать разрушающее действие на многие органические соединения, приводить к побочным реакциям в химических процессах. Т.о. необходимо точное определение воды в используемых реагентах и/или растворителях.

Теория титрования по Фишеру

Для определения содержания воды в органических соединениях следовало подобрать такую реакцию, в которую вступает лишь растворенная вода, а сам метод может быть использован для широкого класса соединений.

Эту задачу удалось решить в 1935 году немецкому химику Карлу Фишеру (см. лит.). Фундаментальный принцип «определения воды по Фишеру» основан на реакции Бунзена между йодом, диоксидом серы и водой. К. Фишер обнаружил, что использование избытка диоксида серы, метанола в качестве растворителя и пиридина как основания (для буферизации раствора) можно использовать для определения воды в неполярных растворителях.

Титрование представляет собой трехстадийный процесс:

Химизм титрования по Фишеру
На первой стадии вода реагирует с диоксидом серы, в результате чего I2 восстанавливается до I- (реакция 1). Выделяющейся триоксид серы образует с пиридином комплекс (реакция 2), который в присутствии метанола (или другого спирта) превращается в стабильный пиридиновый комплекс (реакция 3). Таким образом, для титрования каждого эквивалента воды затрачивается один эквивалент йода.

В качестве спирта обычно используется метанол, реже диэтиленгликоль.
В качестве основания – пиридин, но чаще имидазол или первичные амины.

Получение реактива Фишера

В колбу на 750 мл помещают безводный метанол (400 мл, содержание воды не более 0.03%), сухой пиридин (80 г). Через раствор на холоду медленно пропускают диоксид серы до увеличения массы раствора на 20 г. Затем добавляют йод (45 г), встряхивают до полного растворения и выдерживают 24 часа перед использованием. Реагент, полученный по данному методу, имеет эквивалент по воде - 3.5 мг/мл. Перед использованием реагент стандартизируют, используя стандартные реагенты с известным содержанием воды (вода/метанол), или титруют кристаллический дигидрат тартрата натрия (для сравнения получают безводный тартрат натрия прокаливанием дигидрата при 150 °С).

Типы титрования по Фишеру и рекомендации

Волюметрическое титрование (от 100 ppm до 100% воды)

1) К образцу в подходящем для титрования растворителе (или без растворителя если вещество жидкое) из бюретки добавляют титрант, содержащий все необходимые компоненты реактива Фишера.

2) К образцу растворенному в среде содержащей основание, диоксид серы и спирт из бюретки добавляют титрант, содержащий только йод и спирт.

Кулонометрическое титрование (от 1 ppm до 5% воды)

В данном титровании йод генерируется электрохимически in situ в течение титрования, а содержание воды определяется как общее количество тока, прошедшее через кулонометрическую ячейку. В данном случае результат титрования определяется микропроцессором прибора и выводится на экран.

Внимание!

1. Реагент Фишера неустойчив к действию света и влаги. Его стандартизация должна проводиться перед каждым использованием.

2. Рабочий интервал pH для определения воды по Фишеру между 5 и 8, в противном случае высоко кислотные или основные соединения рекомендуется буферизовать.

3. Плохо растворимые в метаноле соединения (например, жиры, углеводороды) следует растворять в высших спиртах или хлороформе, возможны также добавки формамида (для полярных веществ).

4. Следует избегать титрования веществ, которые способны реагировать с компонентами реактива Фишера (например, альдегиды и кетоны, сильные кислоты и основания, окислители и восстановители, соединения, реагирующие с компонентами реактива Фишера с образованием воды).

Абсолютизирование (обезвоживание) растворителей

Осушение. Фотограф: Болотов П.М.Абсолютизирование – это процесс подготовки безводного растворителя. Этот этап работы особенно важен при работе с веществами, способными взаимодействовать с водой, например, реактивами Гриньяра, многими металлокомплексными соединениями и т.д. Вода влияет на ход химических реакций и их селективность, чистоту получаемого продукта и его устойчивость при хранении.

Многие органические растворители способны содержать значительные количества воды. Высокополярные растворители (такие как ДМСО, ДМФА или спирты) смешиваются с водой в любых соотношениях и легко поглощают воду из воздуха. Неполярные и слабополярные растворители, даже несмотря на то, что они не смешиваются с водой, также способны содержать воду в значительных количествах. Например, диэтиловый эфир растворяет до 7 вес. % воды.

Существует несколько методов получения абсолютных (обезвоженных) растворителей, которые применяются в зависимости от целей. Однако, не стоит забывать, что полное удаление всех молекул воды из растворителя невозможно в принципе (из-за установления равновесия между осушителем и водой), можно лишь снизить содержание воды до приемлемого уровня. Соответствующий анализ в настоящее время производится по методу, предложенному К. Фишером.

Способы удаления воды из растворителей и область их применения

  1. Высаливание.
    Большое количество воды может быть удалено путем встряхивания несмещивающегося с водой органического растворителя с насыщенным раствором поваренной соли в воде (такой раствор в иностранной литературе часто называют "brine") или добавлением соли непосредственно к органическому растворителю. Действие основано на большем сродстве воды к соли, чем к органическому растворителю. Высаливание удобно проводить в делительной воронке (см. экстракция).
  2. Азеотропное удаление.
    Многие органические вещества способны образовывать с водой азеотропы - нераздельнокипящие смеси (такие смеси невозможно разделить путем перегонки из-за равенства составов равновесных жидкой и паровой фаз). Удаление воды с помощью образования азеотропной смеси часто применяется при осушении растворителей (например, водного этанола в присутствии бензола), при проведении реакций, требующих удаления воды (например, реакция этерификации с насадкой Дина-Старка). Список водных азеотропных смесей можно посмотреть здесь.
  3. Сорбция воды осушающими агентами (осушителями).
    Можно выделить три основных вида сорбции воды (список основных осушителей, область их применения и поглощающую способность можно посмотреть здесь), которые находят применение в химических реакциях как поглотители воды, при хранении лабильных по отношению к воде органических соединений, осушении растворителей и экстрактов продуктов химических реакций:
    1. Абсорбция.
      Поглощение воды всем объемом сорбента. Примеры осушителей, работающих по этому принципу - растворы конц. Н2SO4, конц. КОН и т.д.
    2. Адсорбция.
      Поглощение воды поверхностью сорбента. Например: молекулярные сита 3-4 Å (порами избирательно поглощаются молекулы воды, в то время как молекулы растворителя, большие по размеру, в поры не проходят), Al2O3, SiO2 (действие основано также на хемосорбции - образуются Al(OH)3 и H2SiO3 соответственно).
    3. Хемосорбция.
      Химическое взаимодействие сорбента с водой, в результате которого образуются новые химические вещества. Примерами таких осушителей являются P2O5, CaO, BaO, Na и т.д.
    4. Образование кристаллогидратов.
      Можно рассматривать как частный случай хемосорбции. Происходит взаимодействие воды с осушителем, в результате которого вода достаточно прочно связывается с образованием кристаллогидратов. Примеры: Na2SO4, MgSO4 и т.д. При использовании осушителей этого типа нужно помнить, что при нагревании кристаллогидраты способны выделять поглощенную воду. По этой причине осушитель отделяют от раствора фильтрованием.

Двойные водные азеотропные смеси

1. Наиболее важные растворители
2. Альдегиды и их производные
3. Амины
4. Галогениды
5. Кетоны
6. Кислоты
7. Нитрилы
8. Простые эфиры
9. Сложные эфиры
10. Спирты
11. Углеводороды

Наиболее важные растворители

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 56.00 12.00    
Ацетон 56.10 88.00    
Вода 100.00 77.00 16.00    
Ацетонитрил 82.00 84.00    
Вода 100.00 100.00 91.00    
Бензиловый спирт 205.00 9.00    
Вода 100.00 69.40 8.90 0.06 99.93
Бензол 80.10 91.10 99.94 0.07
Вода 100.00 93.00 44.50 20.10 92.30
1-Бутанол 117.70 55.50 79.90 7.70
Вода 100.00 87.00 27.00    
2-Бутанол 99.00 73.00    
Вода 100.00 89.70 30.00 15.00 91.30
изо-Бутанол 108.40 70.00 85.00 8.70
Вода 100.00 80.00 12.00    
трет-Бутанол 82.20 88.00    
Вода 100.00 62.00 6.00    
Гексан 69.00 94.00    
Вода 100.00 97.80 67.20 7.20 99.42
Гексанол 158.00 32.80 92.80 0.58
Вода 100.00 79.20 12.90 0.02 99.99
Гептан 98.40 87.10 99.98 0.01
Вода 100.00 88.00 18.00    
1,4-Диоксан 101.00 82.00    
Вода 100.00 43.60 2.00 99.71 0.01
Дисульфид углерода 46.30 98.00 0.29 99.99
Вода 100.00 94.50 40.00 0.05 99.95
м-Ксилол 139.10 60.00 99.95 0.05
Вода 100.00 84.00 24.00    
Нитрометан 101.20 76.00    
Вода 100.00 34.60 1.40 0.05 99.96
Пентан 36.10 98.60 99.95 0.04
Вода 100.00 94.00 42.00    
Пиридин 115.20 58.00    
Вода 100.00 88.00 28.00    
1-Пропанол 97.40 72.00    
Вода 100.00 80.00 12.00    
2-Пропанол 82.40 88.00    
Вода 100.00 88.50 17.20 99.98 0.01
Тетрахлороэтилен 121.00 82.80 0.02 99.99
Вода 100.00 85.00 20.20 0.05 99.94
Толуол 110.60 79.80 99.95 0.06
Вода 100.00 44.50 1.00 99.00 0.10
1,1,2-Трихлоротрифтороэтан 47.70 99.00 1.00 99.90
Вода 100.00 86.00 16.40 99.55 0.05
1,1,2-Трихлороэтан 113.70 83.60 0.45 99.95
Вода 100.00 73.10 6.30 99.80 0.02
1,1,2-Трихлороэтилен 87.10 93.70 0.20 99.98
Вода 100.00 38.80 1.00 98.00 0.10
Хлористый метилен 40.00 99.00 2.00 99.90
Вода 100.00 56.30 3.00 99.20 0.20
Хлороформ 61.20 97.00 0.80 99.80
Вода 100.00 69.80 8.50 0.01 99.99
Циклогексан 81.40 91.50 99.99 0.01
Вода 100.00 66.80 4.10 99.97 0.03
Четыреххлористый углерод 76.80 95.90 0.03 99.97
Вода 100.00 78.00 4.00    
Этанол 78.40 96.00    
Вода 100.00 70.40 8.10 3.30 91.30
Этилацетат 77.20 91.90 96.70 8.70
Вода 100.00 92.00 33.00 0.05 99.98
Этилбензол 136.20 67.00 99.95 0.02
Вода 100.00 34.00 1.00    
Этиловый эфир 34.60 99.00    

Альдегиды и их производные

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 83.00 19.00 1.30 98.65
Валеральдегид 103.30 81.00 98.70 1.35
Вода 100.00 91.00 31.30 1.20 99.40
Гексальдегид 128.50 68.70 98.80 0.60
Вода 100.00 95.10 48.60 1.70 99.80
2-Гексеналь 149.00 51.40 98.30 0.20
Вода 100.00 99.40 86.80 99.22 0.44
Ди(2-хлороэтил)формаль 218.10 13.20 0.78 99.56
Вода 100.00 95.30 41.00 0.70 99.30
Диаллилацеталь 150.90 59.00 99.30 0.70
Вода 100.00 98.70 66.30 0.20 99.97
Дибутилацеталь 189.40 33.70 99.80 0.03
Вода 100.00 98.50 70.40 0.99 99.94
Диметилбутираль 114.00 79.70 99.10 2.90
Вода 100.00 87.30 20.30 0.90 97.10
Диметилизобутираль 104.70 85.70 99.23 3.48
Вода 100.00 95.00 36.60 0.34 99.59
Дипропилацеталь 146.60 63.40 99.66 0.41
Вода 100.00 82.60 14.30 1.20 94.50
Диэтилацеталь 102.10 85.70 98.80 5.50
Вода 100.00 94.20 34.50 0.48 99.54
Диэтилбутираль 146.30 65.50 99.52 0.46
Вода 100.00 84.00 24.80 9.60 84.40
Кротоновый альдегид 104.00 75.20 90.40 15.60
Вода 100.00 63.60 7.70 1.98 97.35
Метакрилальдегид 67.50 92.30 98.02 2.65
Вода 100.00 88.50 23.00 0.83 99.58
2-Метилпентаналь 118.30 77.00 99.17 0.42
Вода 100.00 90.80 25.20 1.10 89.50
Паральдегид 124.50 74.80 98.90 10.50
Вода 100.00 96.90 60.00 1.02 99.49
1,2,3,6-Тетрагидробензальдегид 164.20 40.00 98.98 0.51
Вода 100.00 87.50 23.70 0.80 99.60
2-Этилбутиральдегид 116.90 76.30 99.20 0.40

Амины

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 99.80 94.40 0.24 99.99
н-Бутиланилин 240.90 5.60 99.76 0.01
Вода 100.00 99.40 85.00 5.36 99.99
2-Винил-5-этилпиридин ******* 15.00 94.64 0.01
Вода 100.00 97.00 50.50 6.20 99.53
Дибутиламин 159.60 49.50 93.80 0.47
Вода 100.00 99.90 91.00 6.80 99.61
Дибутилэтаноламин 228.70 9.00 93.20 0.39
Вода 100.00 99.80 92.80 2.50 98.90
Дигексиламин 239.80 7.20 97.50 1.10
Вода 100.00 99.20 85.00 18.20 98.72
Диизопропилэтаноламин 190.00 15.00 81.80 1.28
Вода 100.00 98.40 72.00 19.40 98.78
2-Метил-5-этилпиридин 177.80 28.00 80.60 1.22
Вода 100.00 99.40 83.80 48.00 95.20
а-Метилбензиламин 187.40 16.20 52.00 4.80
Вода 100.00 96.50 48.00 0.40 99.93
н-Метилдибутиламин 162.90 52.00 99.60 0.07
Вода 100.00 95.00 38.00 0.43 99.87
Триаллиламин 151.10 62.00 99.57 0.13
Вода 100.00 99.80 82.00 0.30 99.99
Трибутиламин 213.90 18.00 99.70 0.01
Вода 100.00 99.20 83.90 0.70 99.80
н-Этиланилин 204.80 16.10 99.30 0.20
Вода 100.00 98.20 64.00 25.30 99.75
2-Этилгексиламин 169.10 36.00 74.70 0.25
Вода 100.00 97.10 58.00 23.00 98.50
н-Этилциклогексиламин 164.00 42.00 77.00 1.50

Галогениды

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 68.00 7.00 0.08 99.89
Бутилхлорид 78.00 93.00 99.92 0.11
Вода 100.00 91.80 29.70 0.17 99.99
Гексилхлорид 133.90 70.30 99.83 0.01
Вода 100.00 35.00 1.00 0.33 99.69
Изопропилхлорид 36.50 99.00 99.67 0.31
Вода 100.00 33.00 0.90 0.10 99.80
Метилвинилхлорид (цис-) 32.80 99.10 99.90 0.20
Вода 100.00 78.40 10.60 99.74 0.06
Пропилендихлорид 96.80 89.40 0.26 99.94
Вода 100.00 44.00 2.20 0.30 99.70
Пропилхлорид 46.60 97.80 99.70 0.30
Вода 100.00 97.30 55.00 0.10 99.90
2-Этилгексилхлорид 173.00 45.00 99.90 0.10
Вода 100.00 71.60 8.20 99.20 0.20
Этилендихлорид 84.00 91.80 0.80 99.80

Кетоны

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 92.10 35.30 2.25 97.80
Аллилацетон 129.50 64.70 97.75 2.20
Вода 100.00 97.00 51.90 0.75 99.95
Диизобутилкетон 168.00 48.10 99.25 0.05
Вода 100.00 94.30 40.50 0.90 99.60
Дипропилкетон 144.00 59.50 99.10 0.40
Вода 100.00 94.70 44.00 1.40 99.45
5-Метил-2-гексанон 144.00 56.00 98.60 0.55
Вода 100.00 95.20 45.40 1.50 99.57
Метиламилкетон 150.50 54.60 98.50 0.43
Вода 100.00 87.90 24.00 1.60 98.00
Метилизобутилкетон 115.10 76.00 98.40 2.00
Вода 100.00 81.50 18.40 3.00 99.09
Метилизопропенилкетон 97.90 81.60 97.00 0.91
Вода 100.00 83.80 19.60 3.30 95.70
Метилпропилкетон 101.70 80.40 96.70 4.30
Вода 190.00 99.10 81.50 99.45 1.65
Метилфенилкетон 202.30 18.50 0.55 98.35
Вода 100.00 94.40 41.00 4.50 83.40
2,4-Пентадион 140.60 59.00 95.50 16.60
Вода 100.00 95.00 61.60 8.00 97.70
Циклогексанон 155.40 38.40 92.00 2.30
Вода 100.00 93.50 42.00 13.80 70.70
Циклопентанон 130.70 58.00 86.20 29.30
Вода 100.00 94.60 42.20 0.80 98.60
Этилбутилкетон 148.50 57.80 99.20 1.40
Вода 100.00 92.00 28.60 17.20 62.00
Этилиденацетон 123.50 71.40 82.80 38.00

Кислоты

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 99.80 89.00 13.00 97.60
Валериановая кислота 186.20 11.00 87.00 2.40
Вода 100.00 99.90 92.10 5.40 98.90
Гексановая кислота 205.00 7.90 94.60 1.10
Вода 100.00 99.40 87.90 2.90 98.70
2-Метилпентановая кислота 196.40 12.10 97.10 1.30
Вода 100.00 99.70 87.00 3.30 98.45
2-Этилбутановая кислота 194.20 13.00 96.70 1.55
Вода 100.00 99.90 96.40 1.23 99.75
2-Этилгексановая кислота 228.00 3.60 98.77 0.25

Нитрилы

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 70.60 14.30 3.20 92.70
Акрилонитрил 78.00 85.70 96.80 7.30
Вода 100.00 89.40 34.00 2.50 96.40
Аллилцианид 118.90 66.00 97.50 3.60
Вода 100.00 88.70 32.50 2.50 96.47
Бутиронитрил 118.00 67.50 97.50 3.53
Вода 100.00 82.20 24.00 5.00 90.60
Пропионитрил 97.20 76.00 95.00 9.40
Вода 100.00 98.80 78.30 0.54 99.37
Тетрагидробензонитрил 195.10 21.70 99.46 0.63

Простые эфиры

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 67.00 7.20 0.20 99.99
1-Бутенилметиловый эфир 76.70 92.80 99.80 0.01
Вода 100.00 64.00 6.10 0.20 99.68
1-Бутенилэтиловый эфир (цис-) 72.00 93.90 99.80 0.32
Вода 100.00 86.30 18.80 99.99 0.01
Бутилизопропиловый эфир 114.80 81.20 0.01 99.99
Вода 100.00 94.10 33.40 0.03 99.81
Бутиловый эфир 142.00 66.60 99.97 0.19
Вода 100.00 84.00 17.00 99.39 0.37
Винил 2-хлороэтиловый эфир 109.10 83.00 0.61 99.63
Вода 100.00 97.80 59.10 0.05 99.99
Винил 2-этилгексиловый эфир 177.70 40.90 99.95 0.01
Вода 100.00 60.00 5.40 0.27 99.60
Винилаллиловый эфир 67.40 94.60 99.73 0.40
Вода 100.00 77.50 11.60 0.09 99.70
Винилбутиловый эфир 94.20 88.40 99.91 0.30
Вода 100.00 70.50 7.80 0.08 99.80
Винилизобутиловый эфир 83.40 92.20 99.92 0.20
Вода 100.00 51.80 2.70 0.19 99.36
Винилизопропиловый эфир 55.70 97.30 99.81 0.64
Вода 100.00 59.00 5.00 0.20 99.60
Винилпропиловый эфир 65.10 95.00 99.80 0.40
Вода 100.00 34.60 1.50 0.20 99.10
Винилэтиловый эфир 35.50 98.50 99.80 0.90
Вода 100.00 77.00 11.70 0.13 99.87
2,5-Диметилфуран 93.30 88.30 99.87 0.13
Вода 100.00 62.20 4.60 0.57 99.10
Изопропиловый эфир 67.50 95.40 99.43 0.90
Вода 100.00 100.00 98.70 99.99 0.22
а-Метилбензиловый эфир 286.70 1.30 0.01 99.78
Вода 100.00 95.60 48.00 93.15 1.62
1,4-Тиоксан 149.20 52.00 6.85 98.38
Вода 100.00 99.80 95.70 99.98 0.03
Фениловый эфир 259.00 4.30 0.02 99.97
Вода 100.00 98.50 62.60 99.83 0.14
Хлороизопропиловый эфир 187.00 37.40 0.17 99.86
Вода 100.00 98.00 65.50 98.03 0.28
2-Хлороэтиловый эфир 179.20 34.50 1.07 99.72
Вода 100.00 88.50 26.00 94.10 1.20
Эпихлорогидрин 117.00 74.00 5.90 98.80
Вода 100.00 76.60 11.90 0.40 99.56
Этилбутиловый эфир 92.20 88.10 99.60 0.44
Вода 100.00 99.80 96.40 0.03 99.99
2-Этилгексиловый эфир 269.80 3.60 99.97 0.01

Сложные эфиры

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 83.00 16.70 1.60 97.00
Аллилацетат 104.10 83.30 98.40 3.00
Вода 100.00 94.30 38.00 0.70 99.80
Бутилакрилат 118.20 62.00 99.30 0.20
Вода 100.00 90.70 27.10 1.20 99.32
Бутилацетат 126.50 72.90 98.80 0.68
Вода 100.00 99.40 84.10 2.80 99.60
Бутилацетоацетат 213.90 15.90 97.20 0.40
Вода 100.00 99.90 95.00 99.99 0.32
Бутилбензоат 250.20 5.00 0.01 99.68
Вода 100.00 97.90 53.00 0.48 99.94
Бутилбутират 166.40 47.00 99.52 0.06
Вода 100.00 99.90 95.80 99.98 0.13
Бутилсалицилат 268.20 4.20 0.02 99.87
Вода 100.00 95.00 38.00 0.19 99.97
Винил 2-метилпентаноат 148.80 62.00 99.81 0.03
Вода 100.00 98.60 68.00 0.20 99.99
Винил 2-этилгексаноат 185.20 32.00 99.80 0.01
Вода 100.00 66.00 7.30 1.03 98.00
Винилацетат 72.70 92.70 98.97 2.00
Вода 100.00 99.30 82.60 99.99 0.32
Винилбензоат ******* 17.40 0.01 99.68
Вода 100.00 87.27 20.40 0.30 99.70
Винилбутират 116.70 9.60 99.70 0.30
Вода 100.00 83.50 17.00 0.30 99.64
Винилизобутират 105.40 83.00 99.70 0.36
Вода 100.00 92.00 31.00 1.10 99.70
Винилкротонат 133.90 69.00 98.90 0.30
Вода 100.00 79.00 13.00 0.60 99.18
Винилпропионат 94.90 87.00 99.40 0.82
Вода 100.00 99.70 88.80 0.24 99.99
Гексил-2-этилбутират 230.30 11.20 99.76 0.01
Вода 100.00 97.40 61.00 0.56 99.95
Гексилацетат 169.20 39.00 99.44 0.05
Вода 100.00 99.80 93.30 0.30 99.99
Гексилгексаноат 245.20 6.70 99.70 0.01
Вода 100.00 97.80 58.90 0.51 99.67
2-Гептилацетат 176.40 41.10 99.49 0.03
Вода 100.00 97.50 57.60 0.44 99.97
3-Гептилацетат 173.80 42.40 99.56 0.03
Вода 100.00 99.90 98.40 0.64 99.99
Дибутилмалеат 280.60 1.60 99.36 0.01
Вода 100.00 99.90 98.50 0.38 99.90
Дибутилфумарат 285.10 1.50 99.62 0.10
Вода 100.00 99.90 93.00 99.77 0.81
Диизопропилмалеат 228.70 7.00 0.23 99.19
Вода 100.00 99.90 96.80 99.00 12.00
Диметилпимелат 248.90 3.20 0.99 98.00
Вода 100.00 100.00 98.90 99.57 1.50
Диметилфталат 282.90 1.10 0.43 98.50
Вода 100.00 99.60 88.10 98.50 1.40
Диэтилмалеат 225.00 11.90 1.50 98.60
Вода 100.00 100.00 98.30 1.30 99.86
Диэтилпимелат 268.10 1.70 98.70 0.14
Вода 100.00 99.90 91.00 97.95 1.80
Диэтилсукцинат 217.70 9.00 2.05 98.20
Вода 100.00 99.90 98.40 99.98 0.50
Диэтилфталат 296.00 1.60 0.02 99.50
Вода 100.00 99.50 87.50 99.60 1.13
Диэтилфумарат 218.10 12.50 0.40 98.87
Вода 100.00 75.90 11.10 1.80 97.10
Изопропилацетат 89.00 88.90 98.20 2.90
Вода 100.00 94.80 36.70 0.58 99.87
4-Метил-2-пентилацетат 146.10 63.30 99.42 0.13
Вода 100.00 98.20 60.80 2.80 99.19
4-Метил-2-пентилбутират 182.60 39.20 97.20 0.81
Вода 100.00 88.40 22.00 1.02 99.37
2-Метилпропилацетат 117.30 78.00 98.98 0.63
Вода 100.00 96.50 65.40 4.10 93.80
3-Метоксибутилацетат 171.30 34.60 95.90 6.20
Вода 100.00 81.00 15.10 1.50 98.00
Этилакрилат 99.80 84.90 98.50 2.00
Вода 100.00 97.00 52.40 0.57 99.94
2-Этилбутилацетат 162.30 47.60 99.43 0.06
Вода 100.00 98.60 74.90 0.50 99.90
2-Этилбутилбутират 199.60 25.10 99.50 0.10
Вода 100.00 99.00 73.50 0.55 99.97
2-Этилгексилацетат 199.00 26.50 99.45 0.03
Вода 100.00 99.90 96.40 0.19 99.99
2-Этилгексилгексаноат 267.20 3.60 99.81 0.01
Вода 100.00 99.90 93.40 0.45 99.99
2-Этилгексилкротонат 241.20 6.60 99.55 0.01
Вода 100.00 93.50 38.00 1.52 99.37

Этилкротонат

137.80 62.00 98.48 0.63
Вода 100.00 52.60 5.00 4.50 86.40
Этилформат 54.20 95.00 95.50 13.60
Вода 100.00 97.00 63.00 1.90 98.50
Этил 3-этоксипропионат 170.10 37.00 98.10 1.60

Спирты

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 99.90 97.50 1.10 99.99
2-Бутилоктанол 253.40 2.50 98.90 0.01
Вода 100.00 98.60 72.00 19.20 93.60
1-Бутокси-2-пропанол 170.10 28.00 80.80 6.40
Вода 100.00 83.90 14.30 0.77 96.52
2,6-Диметил-4-гептанол 178.10 29.60 99.01 0.06
Вода 100.00 99.40 87.00 88.70 10.30
2,3-Дихлоропропанол 182.00 13.00 11.30 89.70
Вода 100.00 99.80 94.70 1.40 99.70
Диэтиленгликоль 254.60 5.30 98.60 0.30
Вода 100.00 94.30 43.30 5.80 98.30
4-Метил-2-пентанол 131.00 56.70 94.20 1.70
Вода 100.00 97.20 60.00 5.40 99.70
2-Метилпентанол 148.00 40.00 94.60 0.30
Вода 100.00 99.70 89.00 97.70 5.90
Метилфенилкарбинол 205.00 11.00 2.30 94.10
Вода 100.00 91.50 35.00 9.90 94.50
3-Пентанол 115.60 65.00 90.10 5.50
Вода 100.00 100.00 97.80 1.26 99.99
Тридеканол 244.00 2.20 98.74 0.01
Вода 100.00 96.70 58.00 4.56 99.57
2-Этилбутанол 146.00 42.00 95.44 0.43
Вода 100.00 99.10 80.00 2.60 99.90
2-Этилгексанол 185.00 20.00 97.40 0.10
Вода 100.00 99.90 94.00 2.43 99.99
Этилоктанол 220.50 6.00 97.57 0.01

Углеводороды

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%
Верхний
слой,
вес.%
Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 82.00 12.00 0.01 99.99
Диизобутилен 102.60 88.00 99.99 0.01
Вода 100.00 98.00 67.70 0.01 99.95
Дициклопентадиен 170.00 32.30 99.99 0.05
Вода 100.00 95.00 43.80 0.05 99.99
Изопропилбензол (кумол) 152.40 56.20 99.95 0.01
Вода 100.00 53.30 3.50 0.09 99.85
4-Метил-2-пентен 56.70 96.50 99.91 0.15
Вода 100.00 76.20 12.70 0.26 99.69
1-Метокси-1,3-бутадиен 90.90 87.30 99.74 0.31
Вода 100.00 95.00 39.80 100.00 0.00
Нонан 150.80 60.20 0.00 100.00
Вода 100.00 93.90 40.90 0.05 99.97
Стирол 145.20 59.10 99.95 0.03