- Подробности
- Опубликовано 28 Май 2014
- Автор: Administrator
Сильнейшая кислота, из всех известных:
Протонирование алканов при комнатной температуре
Кристофер Риид (Christopher Reed) и сотр. из Калифорнийского Университета открыли сильнейшую кислоту Брёнстеда, которая способна протонировать алканы уже при комнатной температуре с выделением водорода и образованием карбокатиона.
Получение самой кислоты (из безводного хлороводорода и [Et3Si-H-SiEt3][CHB11F11]) уже было не тривиальной задачей. Кислота чрезвычайно гигроскопична: присоединяет воду с образованием гидроксониевой соли: [H3O][CHB11F11]. Аналогично в реакцию вступают бензол с образованием бензениевой соли [C6H7][CHB11F11] или н-бутан, давая кристаллическую соль трет-бутилового катиона и т.п.
Интересно, что хлор замещенная карборановая кислота (H(CHB11Сl11)), открытая в 2006 году, в тех же условиях дает менее 25% конверсии н-гексана в соответствующую соль.
При обработке солей алкановых карбокатионов гидридом натрия происходит как присоединение гидрида с ре-формированием алкана, так и депротонирование с образованием алкена и выделением водорода.
Полная версия статьи на сайте: Angewandte Chemie International Edition.