Органическая химия

Взгляд из лаборатории

About Guides FAQs

FONT_SIZE

SCREEN

Apply Reset  
Cpanel

Статьи

Хроматография - это метод разделения и анализа смесей веществ, основанный на... Читать далее...

Видеоуроки

Видеоурок, посвященный основам Газовой хроматографии. Смотреть...

Подробности
Опубликовано 14 Сентябрь 2013
Автор: Administrator

Двойные водные азеотропные смеси

1. Наиболее важные растворители
2. Альдегиды и их производные
3. Амины
4. Галогениды
5. Кетоны
6. Кислоты
7. Нитрилы
8. Простые эфиры
9. Сложные эфиры
10. Спирты
11. Углеводороды

Наиболее важные растворители

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 56.00 12.00    
Ацетон 56.10 88.00    
Вода 100.00 77.00 16.00    
Ацетонитрил 82.00 84.00    
Вода 100.00 100.00 91.00    
Бензиловый спирт 205.00 9.00    
Вода 100.00 69.40 8.90 0.06 99.93
Бензол 80.10 91.10 99.94 0.07
Вода 100.00 93.00 44.50 20.10 92.30
1-Бутанол 117.70 55.50 79.90 7.70
Вода 100.00 87.00 27.00    
2-Бутанол 99.00 73.00    
Вода 100.00 89.70 30.00 15.00 91.30
изо-Бутанол 108.40 70.00 85.00 8.70
Вода 100.00 80.00 12.00    
трет-Бутанол 82.20 88.00    
Вода 100.00 62.00 6.00    
Гексан 69.00 94.00    
Вода 100.00 97.80 67.20 7.20 99.42
Гексанол 158.00 32.80 92.80 0.58
Вода 100.00 79.20 12.90 0.02 99.99
Гептан 98.40 87.10 99.98 0.01
Вода 100.00 88.00 18.00    
1,4-Диоксан 101.00 82.00    
Вода 100.00 43.60 2.00 99.71 0.01
Дисульфид углерода 46.30 98.00 0.29 99.99
Вода 100.00 94.50 40.00 0.05 99.95
м-Ксилол 139.10 60.00 99.95 0.05
Вода 100.00 84.00 24.00    
Нитрометан 101.20 76.00    
Вода 100.00 34.60 1.40 0.05 99.96
Пентан 36.10 98.60 99.95 0.04
Вода 100.00 94.00 42.00    
Пиридин 115.20 58.00    
Вода 100.00 88.00 28.00    
1-Пропанол 97.40 72.00    
Вода 100.00 80.00 12.00    
2-Пропанол 82.40 88.00    
Вода 100.00 88.50 17.20 99.98 0.01
Тетрахлороэтилен 121.00 82.80 0.02 99.99
Вода 100.00 85.00 20.20 0.05 99.94
Толуол 110.60 79.80 99.95 0.06
Вода 100.00 44.50 1.00 99.00 0.10
1,1,2-Трихлоротрифтороэтан 47.70 99.00 1.00 99.90
Вода 100.00 86.00 16.40 99.55 0.05
1,1,2-Трихлороэтан 113.70 83.60 0.45 99.95
Вода 100.00 73.10 6.30 99.80 0.02
1,1,2-Трихлороэтилен 87.10 93.70 0.20 99.98
Вода 100.00 38.80 1.00 98.00 0.10
Хлористый метилен 40.00 99.00 2.00 99.90
Вода 100.00 56.30 3.00 99.20 0.20
Хлороформ 61.20 97.00 0.80 99.80
Вода 100.00 69.80 8.50 0.01 99.99
Циклогексан 81.40 91.50 99.99 0.01
Вода 100.00 66.80 4.10 99.97 0.03
Четыреххлористый углерод 76.80 95.90 0.03 99.97
Вода 100.00 78.00 4.00    
Этанол 78.40 96.00    
Вода 100.00 70.40 8.10 3.30 91.30
Этилацетат 77.20 91.90 96.70 8.70
Вода 100.00 92.00 33.00 0.05 99.98
Этилбензол 136.20 67.00 99.95 0.02
Вода 100.00 34.00 1.00    
Этиловый эфир 34.60 99.00    

Альдегиды и их производные

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 83.00 19.00 1.30 98.65
Валеральдегид 103.30 81.00 98.70 1.35
Вода 100.00 91.00 31.30 1.20 99.40
Гексальдегид 128.50 68.70 98.80 0.60
Вода 100.00 95.10 48.60 1.70 99.80
2-Гексеналь 149.00 51.40 98.30 0.20
Вода 100.00 99.40 86.80 99.22 0.44
Ди(2-хлороэтил)формаль 218.10 13.20 0.78 99.56
Вода 100.00 95.30 41.00 0.70 99.30
Диаллилацеталь 150.90 59.00 99.30 0.70
Вода 100.00 98.70 66.30 0.20 99.97
Дибутилацеталь 189.40 33.70 99.80 0.03
Вода 100.00 98.50 70.40 0.99 99.94
Диметилбутираль 114.00 79.70 99.10 2.90
Вода 100.00 87.30 20.30 0.90 97.10
Диметилизобутираль 104.70 85.70 99.23 3.48
Вода 100.00 95.00 36.60 0.34 99.59
Дипропилацеталь 146.60 63.40 99.66 0.41
Вода 100.00 82.60 14.30 1.20 94.50
Диэтилацеталь 102.10 85.70 98.80 5.50
Вода 100.00 94.20 34.50 0.48 99.54
Диэтилбутираль 146.30 65.50 99.52 0.46
Вода 100.00 84.00 24.80 9.60 84.40
Кротоновый альдегид 104.00 75.20 90.40 15.60
Вода 100.00 63.60 7.70 1.98 97.35
Метакрилальдегид 67.50 92.30 98.02 2.65
Вода 100.00 88.50 23.00 0.83 99.58
2-Метилпентаналь 118.30 77.00 99.17 0.42
Вода 100.00 90.80 25.20 1.10 89.50
Паральдегид 124.50 74.80 98.90 10.50
Вода 100.00 96.90 60.00 1.02 99.49
1,2,3,6-Тетрагидробензальдегид 164.20 40.00 98.98 0.51
Вода 100.00 87.50 23.70 0.80 99.60
2-Этилбутиральдегид 116.90 76.30 99.20 0.40

Амины

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 99.80 94.40 0.24 99.99
н-Бутиланилин 240.90 5.60 99.76 0.01
Вода 100.00 99.40 85.00 5.36 99.99
2-Винил-5-этилпиридин ******* 15.00 94.64 0.01
Вода 100.00 97.00 50.50 6.20 99.53
Дибутиламин 159.60 49.50 93.80 0.47
Вода 100.00 99.90 91.00 6.80 99.61
Дибутилэтаноламин 228.70 9.00 93.20 0.39
Вода 100.00 99.80 92.80 2.50 98.90
Дигексиламин 239.80 7.20 97.50 1.10
Вода 100.00 99.20 85.00 18.20 98.72
Диизопропилэтаноламин 190.00 15.00 81.80 1.28
Вода 100.00 98.40 72.00 19.40 98.78
2-Метил-5-этилпиридин 177.80 28.00 80.60 1.22
Вода 100.00 99.40 83.80 48.00 95.20
а-Метилбензиламин 187.40 16.20 52.00 4.80
Вода 100.00 96.50 48.00 0.40 99.93
н-Метилдибутиламин 162.90 52.00 99.60 0.07
Вода 100.00 95.00 38.00 0.43 99.87
Триаллиламин 151.10 62.00 99.57 0.13
Вода 100.00 99.80 82.00 0.30 99.99
Трибутиламин 213.90 18.00 99.70 0.01
Вода 100.00 99.20 83.90 0.70 99.80
н-Этиланилин 204.80 16.10 99.30 0.20
Вода 100.00 98.20 64.00 25.30 99.75
2-Этилгексиламин 169.10 36.00 74.70 0.25
Вода 100.00 97.10 58.00 23.00 98.50
н-Этилциклогексиламин 164.00 42.00 77.00 1.50

Галогениды

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 68.00 7.00 0.08 99.89
Бутилхлорид 78.00 93.00 99.92 0.11
Вода 100.00 91.80 29.70 0.17 99.99
Гексилхлорид 133.90 70.30 99.83 0.01
Вода 100.00 35.00 1.00 0.33 99.69
Изопропилхлорид 36.50 99.00 99.67 0.31
Вода 100.00 33.00 0.90 0.10 99.80
Метилвинилхлорид (цис-) 32.80 99.10 99.90 0.20
Вода 100.00 78.40 10.60 99.74 0.06
Пропилендихлорид 96.80 89.40 0.26 99.94
Вода 100.00 44.00 2.20 0.30 99.70
Пропилхлорид 46.60 97.80 99.70 0.30
Вода 100.00 97.30 55.00 0.10 99.90
2-Этилгексилхлорид 173.00 45.00 99.90 0.10
Вода 100.00 71.60 8.20 99.20 0.20
Этилендихлорид 84.00 91.80 0.80 99.80

Кетоны

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 92.10 35.30 2.25 97.80
Аллилацетон 129.50 64.70 97.75 2.20
Вода 100.00 97.00 51.90 0.75 99.95
Диизобутилкетон 168.00 48.10 99.25 0.05
Вода 100.00 94.30 40.50 0.90 99.60
Дипропилкетон 144.00 59.50 99.10 0.40
Вода 100.00 94.70 44.00 1.40 99.45
5-Метил-2-гексанон 144.00 56.00 98.60 0.55
Вода 100.00 95.20 45.40 1.50 99.57
Метиламилкетон 150.50 54.60 98.50 0.43
Вода 100.00 87.90 24.00 1.60 98.00
Метилизобутилкетон 115.10 76.00 98.40 2.00
Вода 100.00 81.50 18.40 3.00 99.09
Метилизопропенилкетон 97.90 81.60 97.00 0.91
Вода 100.00 83.80 19.60 3.30 95.70
Метилпропилкетон 101.70 80.40 96.70 4.30
Вода 190.00 99.10 81.50 99.45 1.65
Метилфенилкетон 202.30 18.50 0.55 98.35
Вода 100.00 94.40 41.00 4.50 83.40
2,4-Пентадион 140.60 59.00 95.50 16.60
Вода 100.00 95.00 61.60 8.00 97.70
Циклогексанон 155.40 38.40 92.00 2.30
Вода 100.00 93.50 42.00 13.80 70.70
Циклопентанон 130.70 58.00 86.20 29.30
Вода 100.00 94.60 42.20 0.80 98.60
Этилбутилкетон 148.50 57.80 99.20 1.40
Вода 100.00 92.00 28.60 17.20 62.00
Этилиденацетон 123.50 71.40 82.80 38.00

Кислоты

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 99.80 89.00 13.00 97.60
Валериановая кислота 186.20 11.00 87.00 2.40
Вода 100.00 99.90 92.10 5.40 98.90
Гексановая кислота 205.00 7.90 94.60 1.10
Вода 100.00 99.40 87.90 2.90 98.70
2-Метилпентановая кислота 196.40 12.10 97.10 1.30
Вода 100.00 99.70 87.00 3.30 98.45
2-Этилбутановая кислота 194.20 13.00 96.70 1.55
Вода 100.00 99.90 96.40 1.23 99.75
2-Этилгексановая кислота 228.00 3.60 98.77 0.25

Нитрилы

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 70.60 14.30 3.20 92.70
Акрилонитрил 78.00 85.70 96.80 7.30
Вода 100.00 89.40 34.00 2.50 96.40
Аллилцианид 118.90 66.00 97.50 3.60
Вода 100.00 88.70 32.50 2.50 96.47
Бутиронитрил 118.00 67.50 97.50 3.53
Вода 100.00 82.20 24.00 5.00 90.60
Пропионитрил 97.20 76.00 95.00 9.40
Вода 100.00 98.80 78.30 0.54 99.37
Тетрагидробензонитрил 195.10 21.70 99.46 0.63

Простые эфиры

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 67.00 7.20 0.20 99.99
1-Бутенилметиловый эфир 76.70 92.80 99.80 0.01
Вода 100.00 64.00 6.10 0.20 99.68
1-Бутенилэтиловый эфир (цис-) 72.00 93.90 99.80 0.32
Вода 100.00 86.30 18.80 99.99 0.01
Бутилизопропиловый эфир 114.80 81.20 0.01 99.99
Вода 100.00 94.10 33.40 0.03 99.81
Бутиловый эфир 142.00 66.60 99.97 0.19
Вода 100.00 84.00 17.00 99.39 0.37
Винил 2-хлороэтиловый эфир 109.10 83.00 0.61 99.63
Вода 100.00 97.80 59.10 0.05 99.99
Винил 2-этилгексиловый эфир 177.70 40.90 99.95 0.01
Вода 100.00 60.00 5.40 0.27 99.60
Винилаллиловый эфир 67.40 94.60 99.73 0.40
Вода 100.00 77.50 11.60 0.09 99.70
Винилбутиловый эфир 94.20 88.40 99.91 0.30
Вода 100.00 70.50 7.80 0.08 99.80
Винилизобутиловый эфир 83.40 92.20 99.92 0.20
Вода 100.00 51.80 2.70 0.19 99.36
Винилизопропиловый эфир 55.70 97.30 99.81 0.64
Вода 100.00 59.00 5.00 0.20 99.60
Винилпропиловый эфир 65.10 95.00 99.80 0.40
Вода 100.00 34.60 1.50 0.20 99.10
Винилэтиловый эфир 35.50 98.50 99.80 0.90
Вода 100.00 77.00 11.70 0.13 99.87
2,5-Диметилфуран 93.30 88.30 99.87 0.13
Вода 100.00 62.20 4.60 0.57 99.10
Изопропиловый эфир 67.50 95.40 99.43 0.90
Вода 100.00 100.00 98.70 99.99 0.22
а-Метилбензиловый эфир 286.70 1.30 0.01 99.78
Вода 100.00 95.60 48.00 93.15 1.62
1,4-Тиоксан 149.20 52.00 6.85 98.38
Вода 100.00 99.80 95.70 99.98 0.03
Фениловый эфир 259.00 4.30 0.02 99.97
Вода 100.00 98.50 62.60 99.83 0.14
Хлороизопропиловый эфир 187.00 37.40 0.17 99.86
Вода 100.00 98.00 65.50 98.03 0.28
2-Хлороэтиловый эфир 179.20 34.50 1.07 99.72
Вода 100.00 88.50 26.00 94.10 1.20
Эпихлорогидрин 117.00 74.00 5.90 98.80
Вода 100.00 76.60 11.90 0.40 99.56
Этилбутиловый эфир 92.20 88.10 99.60 0.44
Вода 100.00 99.80 96.40 0.03 99.99
2-Этилгексиловый эфир 269.80 3.60 99.97 0.01

Сложные эфиры

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 83.00 16.70 1.60 97.00
Аллилацетат 104.10 83.30 98.40 3.00
Вода 100.00 94.30 38.00 0.70 99.80
Бутилакрилат 118.20 62.00 99.30 0.20
Вода 100.00 90.70 27.10 1.20 99.32
Бутилацетат 126.50 72.90 98.80 0.68
Вода 100.00 99.40 84.10 2.80 99.60
Бутилацетоацетат 213.90 15.90 97.20 0.40
Вода 100.00 99.90 95.00 99.99 0.32
Бутилбензоат 250.20 5.00 0.01 99.68
Вода 100.00 97.90 53.00 0.48 99.94
Бутилбутират 166.40 47.00 99.52 0.06
Вода 100.00 99.90 95.80 99.98 0.13
Бутилсалицилат 268.20 4.20 0.02 99.87
Вода 100.00 95.00 38.00 0.19 99.97
Винил 2-метилпентаноат 148.80 62.00 99.81 0.03
Вода 100.00 98.60 68.00 0.20 99.99
Винил 2-этилгексаноат 185.20 32.00 99.80 0.01
Вода 100.00 66.00 7.30 1.03 98.00
Винилацетат 72.70 92.70 98.97 2.00
Вода 100.00 99.30 82.60 99.99 0.32
Винилбензоат ******* 17.40 0.01 99.68
Вода 100.00 87.27 20.40 0.30 99.70
Винилбутират 116.70 9.60 99.70 0.30
Вода 100.00 83.50 17.00 0.30 99.64
Винилизобутират 105.40 83.00 99.70 0.36
Вода 100.00 92.00 31.00 1.10 99.70
Винилкротонат 133.90 69.00 98.90 0.30
Вода 100.00 79.00 13.00 0.60 99.18
Винилпропионат 94.90 87.00 99.40 0.82
Вода 100.00 99.70 88.80 0.24 99.99
Гексил-2-этилбутират 230.30 11.20 99.76 0.01
Вода 100.00 97.40 61.00 0.56 99.95
Гексилацетат 169.20 39.00 99.44 0.05
Вода 100.00 99.80 93.30 0.30 99.99
Гексилгексаноат 245.20 6.70 99.70 0.01
Вода 100.00 97.80 58.90 0.51 99.67
2-Гептилацетат 176.40 41.10 99.49 0.03
Вода 100.00 97.50 57.60 0.44 99.97
3-Гептилацетат 173.80 42.40 99.56 0.03
Вода 100.00 99.90 98.40 0.64 99.99
Дибутилмалеат 280.60 1.60 99.36 0.01
Вода 100.00 99.90 98.50 0.38 99.90
Дибутилфумарат 285.10 1.50 99.62 0.10
Вода 100.00 99.90 93.00 99.77 0.81
Диизопропилмалеат 228.70 7.00 0.23 99.19
Вода 100.00 99.90 96.80 99.00 12.00
Диметилпимелат 248.90 3.20 0.99 98.00
Вода 100.00 100.00 98.90 99.57 1.50
Диметилфталат 282.90 1.10 0.43 98.50
Вода 100.00 99.60 88.10 98.50 1.40
Диэтилмалеат 225.00 11.90 1.50 98.60
Вода 100.00 100.00 98.30 1.30 99.86
Диэтилпимелат 268.10 1.70 98.70 0.14
Вода 100.00 99.90 91.00 97.95 1.80
Диэтилсукцинат 217.70 9.00 2.05 98.20
Вода 100.00 99.90 98.40 99.98 0.50
Диэтилфталат 296.00 1.60 0.02 99.50
Вода 100.00 99.50 87.50 99.60 1.13
Диэтилфумарат 218.10 12.50 0.40 98.87
Вода 100.00 75.90 11.10 1.80 97.10
Изопропилацетат 89.00 88.90 98.20 2.90
Вода 100.00 94.80 36.70 0.58 99.87
4-Метил-2-пентилацетат 146.10 63.30 99.42 0.13
Вода 100.00 98.20 60.80 2.80 99.19
4-Метил-2-пентилбутират 182.60 39.20 97.20 0.81
Вода 100.00 88.40 22.00 1.02 99.37
2-Метилпропилацетат 117.30 78.00 98.98 0.63
Вода 100.00 96.50 65.40 4.10 93.80
3-Метоксибутилацетат 171.30 34.60 95.90 6.20
Вода 100.00 81.00 15.10 1.50 98.00
Этилакрилат 99.80 84.90 98.50 2.00
Вода 100.00 97.00 52.40 0.57 99.94
2-Этилбутилацетат 162.30 47.60 99.43 0.06
Вода 100.00 98.60 74.90 0.50 99.90
2-Этилбутилбутират 199.60 25.10 99.50 0.10
Вода 100.00 99.00 73.50 0.55 99.97
2-Этилгексилацетат 199.00 26.50 99.45 0.03
Вода 100.00 99.90 96.40 0.19 99.99
2-Этилгексилгексаноат 267.20 3.60 99.81 0.01
Вода 100.00 99.90 93.40 0.45 99.99
2-Этилгексилкротонат 241.20 6.60 99.55 0.01
Вода 100.00 93.50 38.00 1.52 99.37

Этилкротонат

 137.80 62.00 98.48 0.63
Вода 100.00 52.60 5.00 4.50 86.40
Этилформат 54.20 95.00 95.50 13.60
Вода 100.00 97.00 63.00 1.90 98.50
Этил 3-этоксипропионат 170.10 37.00 98.10 1.60

Спирты

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 99.90 97.50 1.10 99.99
2-Бутилоктанол 253.40 2.50 98.90 0.01
Вода 100.00 98.60 72.00 19.20 93.60
1-Бутокси-2-пропанол 170.10 28.00 80.80 6.40
Вода 100.00 83.90 14.30 0.77 96.52
2,6-Диметил-4-гептанол 178.10 29.60 99.01 0.06
Вода 100.00 99.40 87.00 88.70 10.30
2,3-Дихлоропропанол 182.00 13.00 11.30 89.70
Вода 100.00 99.80 94.70 1.40 99.70
Диэтиленгликоль 254.60 5.30 98.60 0.30
Вода 100.00 94.30 43.30 5.80 98.30
4-Метил-2-пентанол 131.00 56.70 94.20 1.70
Вода 100.00 97.20 60.00 5.40 99.70
2-Метилпентанол 148.00 40.00 94.60 0.30
Вода 100.00 99.70 89.00 97.70 5.90
Метилфенилкарбинол 205.00 11.00 2.30 94.10
Вода 100.00 91.50 35.00 9.90 94.50
3-Пентанол 115.60 65.00 90.10 5.50
Вода 100.00 100.00 97.80 1.26 99.99
Тридеканол 244.00 2.20 98.74 0.01
Вода 100.00 96.70 58.00 4.56 99.57
2-Этилбутанол 146.00 42.00 95.44 0.43
Вода 100.00 99.10 80.00 2.60 99.90
2-Этилгексанол 185.00 20.00 97.40 0.10
Вода 100.00 99.90 94.00 2.43 99.99
Этилоктанол 220.50 6.00 97.57 0.01

Углеводороды

КомпонентыТемпература кипения, °C

Температура
кипения
азеотропа, °C

Состав
азеотропа,
вес.%		Верхний
слой,
вес.%		Нижний
слой,
вес.%
Вода 100.00 82.00 12.00 0.01 99.99
Диизобутилен 102.60 88.00 99.99 0.01
Вода 100.00 98.00 67.70 0.01 99.95
Дициклопентадиен 170.00 32.30 99.99 0.05
Вода 100.00 95.00 43.80 0.05 99.99
Изопропилбензол (кумол) 152.40 56.20 99.95 0.01
Вода 100.00 53.30 3.50 0.09 99.85
4-Метил-2-пентен 56.70 96.50 99.91 0.15
Вода 100.00 76.20 12.70 0.26 99.69
1-Метокси-1,3-бутадиен 90.90 87.30 99.74 0.31
Вода 100.00 95.00 39.80 100.00 0.00
Нонан 150.80 60.20 0.00 100.00
Вода 100.00 93.90 40.90 0.05 99.97
Стирол 145.20 59.10 99.95 0.03

    © Copyright 2010-2014, www.orgchemlab.com. Информация об использовании материалов сайта

    Сайт был разработан в полной совместимости с FireFox, с другими браузерами может работать нестабильно.
    Last updated: 29.05.2014